だんだん打ち解けてはきたものの、明の笑顔をまだ見たことがない。そこでライトたちは、あの手この手で明を笑わせようと画策。しかし、明はクスリともしない。そんな中、烈車はシャドーラインに乗っ取られた駅に到着。街に出てみると、通行人の服が風で吹き飛ばされるというおかしな出来事が。それを見たライトたちが笑うと、体が吹っ飛ばされてしまう。

笑った者を吹っ飛ばす能力を持つジャックインザボックスシャドーの仕業だった。トッキュウジャーが応戦するが、ジャックインザボックスシャドーは次々とおかしな出来事を生み出し笑わせようとする。ライトたちは我慢しきれず笑ってしまい、吹っ飛ばされてしまう。しかし、明は全く笑わず猛攻撃。ジャックインザボックスシャドーたちを退散させる。

トカッチたちは笑わない方法を考えようとするが、ライトは防御ではなく攻撃することを考える。5人は、ジャックインザボックスシャドーと明を笑わせるための特訓を開始。厳しい訓練を重ねた5人は、ついに笑いに厳しい車掌からもお墨付きを得る。ジャックインザボックスシャドーの元に向かったトッキュウジャーは、特訓の成果を披露。恥ずかしいポーズで変身！

…するが、ただそれだけ。ジャックインザボックスシャドーたちは全く笑わない。ギャグが滑ったライトはひどく落ち込んでしまう。そこに明が登場！　いつものハーモニカではなく縦笛を吹きながら。なぜ縦笛？　それを見て、ライトたちもジャックインザボックスシャドーたちも大爆笑し、吹っ飛んでしまう。明には笑わす気など全くなかったのだが…。

トッキュウジャーはジャックインザボックスシャドーを撃破。巨大化したジャックインザボックスシャドーには、トッキュウオー、ディーゼルオー、ビルドダイオーで応戦し、撃破する。ところが、なぜか明が笑い出し、止まらなくなってしまう。少女から預かった猫にくすぐられて笑っていたのだ。猫には別人のような笑顔を見せる明。ライトたちは明の新たな一面を知ったのだった。