勝ち組の未来をゲットするため（!?）マサオくんと一緒に「マユツバこども塾」の体験入学に参加するしんのすけ。どんなテストを出されてもマイペースを崩さず、塾長は内心イライラ。自由すぎるしんのすけVS実は子供達を金づるとしか思っていない塾長の行方は!?

まつざか先生に、ついに運命の出会いが?!VIP専用の合コンパーティーで知り合った多和万太郎（たわ・まんたろう）は、春我部で一番高いタワーマンションの最上階に住んでいる。彼の自宅に招待されてウキウキのまつざか先生だったが、しんのすけ達もついてきて…。なんとか万太郎に気に入られ、玉の輿に乗ることができるのか!?

みさえとひろしが出掛けてしまい、たまたまやって来たひろしの兄・せましが子供達の面倒を見ることに。留守番中、せましはしんのすけと一緒に「もったいない」とあちこちの電源コードを抜き始める…。「どうせまた出すからオモチャは片付けなくていい。エネルギーを損する！」ケチならではの持論がさく裂しまくる！