愛と涙と大乱闘の“新婚旅行”から数週間――。春田創一（田中圭）と牧凌太（林遣都）は、２月14日のバレンタインデーに行う≪結婚式≫の準備に追われていた。念願の結婚式を前にウキウキモードの春田だが、牧は仕事が多忙を極め毎日クタクタ…。春田はふと、ひとり空回りしているような寂しさを覚え始める。
　迎えたウェディングプランナーとの打ち合せ当日。約束の時間になっても現れない牧から、会議が長引いているので先に向かってほしいと連絡が…。ため息をつきながら春田が歩き出すと、偶然にも家政夫の黒澤武蔵（吉田鋼太郎）が通りかかり、なんと打ち合わせに付き添ってくれることに。後日、タキシードの試着日にも、牧は残業で遅刻し、「一生に一度の結婚式なのに…」としょんぼりする春田。仕事を応援したいという気持ちの一方で、結婚式に対する牧との温度差、はては日頃の価値観の違いまで実感し、徐々に春田はマリッジブルーになってゆき…。

　そんな中、和泉幸（井浦新）に亡くなった恋人・真崎秋斗（田中圭／二役）への想いから解放され、前を向いて生きてほしいと願う六道菊之助（三浦翔平）は、秋斗と瓜二つの春田に「秋斗になっていただきたい」と、謎のお願い事をして…!?
一方、菊之助の想いなど露知らず、上司である武川政宗（眞島秀和）に「叶わぬ恋に白黒つけるために、バレンタインデーというイベントがある」と焚きつけられた和泉は、チョコレートを手に取るが…。

はたして春田と牧は、無事に結婚式を挙げ、ハッピーバレンタインを迎えることができるのか――？
そして、奇しくも、２月14日、バレンタインデーに祝宴の場に集まった《おっさん》たち。
想いを乗せたそれぞれの《チョコレート》は、一体誰の手に…？