～同じ年の仲良しおじさんコンビが創業年数合計８００年超えを目指す！～
伊東の代表的なホテル「ハトヤ」の前でご機嫌に歌を歌う良純さんと慎吾さんが待ち合わせ。東京から特急で約１時間４５分とい好アクセスで日帰り旅行にもおすすめの伊藤巡りしながら、創業800年超えを目指します！

まず町の中心街「湯の花通り商店街」の地元に愛される人気のパン屋さん「SAZANKA」に立ち寄り朝ごはんを頂きます！
続いて、パン屋さんの目の前で発見したのは、老舗製麺所「田中製麺所」が新ご当地グルメ“細麺焼きそば”そのお味は？
他にも商店街には、気になるお店がたくさんあり、創業年数を荒稼ぎ！？

続いて訪れたのは、およそ６０年前に良純さんが訪れたという思い出の「伊豆シャボテン動物公園」。自称“日本初”のアニマルボートツアーで慎吾さんの苦手なものが明らかに！？園内のサルが外に逃げ出さない理由とは？

伊東の文化に触れるため訪れたのは、超貴重な昭和の建築美を見学でき、さらに温泉入浴もできる「東海館」。各階で大工さんが異なり、どの階にも見どころがいっぱい！

伊東のビーチ沿いを散歩しながら、他愛もない話をしているとまたも慎吾さんの苦手なものが発覚！？お土産探しに入った地元で大人気「山六ひもの店」の女将さんと慎吾さんの息ぴったりの即興コントに良純さんがついていけずたじたじ…。

慎吾さん念願の温泉を楽しむため、伊東が一望できる露天風呂がある「陽気館」へ。５０年前から運行している館内にある“登山電車”とは？

身体も温まり、旅の締めに選んだお店は地元で人気の名店「のんき寿司」。旅の恒例、慎吾さんの乾杯の挨拶を済ませ、伊東で水揚げされた新鮮なお刺身や秘伝のたれで作った金目の煮つけに舌鼓！大将おすすめの静岡の名産を使ったシメ料理に、悶絶！？