ある人同士を密室にて、サシ飲みさせたらどうなるのかを検証する好評企画。

お互い、誰と飲むかは事前に知らされておらず、対面した時に初めて相手を知るというドキドキシステム！！

１組目は、キングオブコント２０１２王者・バイきんぐ小峠と、 最近、ますます勢いを増すトリオ芸人・パンサー向井。

 「ツッコミ」・「独身」という共通点があり、番組共演も多い2人だが・・・

事務所も違い、芸歴差も９年、プライベートで飲むのはもちろん初めてらしく、あまり接点がないという。

そんな2人のサシ飲みは、序盤、意外にも小峠が小ボケをかまし、困惑する向井。

だが、お酒が進み打ち解けていくと、向井が現状の不安や悩みを激白。

それに対し先輩・小峠が、まるで“和尚の説法”かのような激アツ回答！？

最後、向井は感極まってしまい・・・

２組目は、ロンハー１６年ぶりの出演となる、さまぁ〜ず大竹と、 最近、大活躍中の売れっ子・かまいたち山内。 

キングオブコント２０１７王者の山内、そして、それを審査していた大竹。

2人の接点はそこしかなく、仕事でもほぼ共演がないという。

唯一の共通点といえば、お互いボケ同士だが・・・

アルコールの飲めない山内に対し、お酒好きの大竹はどんどん酒が進み、

「ツッコミの方が先に売れていく。」 

「会社から作家になれと言われた事がある。」

と、ボケ無しのガチ過ぎるトークを繰り広げる。

スタジオのザキヤマも、

「しっかり喋ってるおじさんたち。」

と、思わず口にするほどの、激アツお笑い談議。

で、ラストは大竹が飲み過ぎてまさかの展開に！？

【出演】ロンドンブーツ1号2号／大竹一樹（さまぁ〜ず）、小峠英二(バイきんぐ)、藤田ニコル、向井慧(パンサー)、山内健司（かまいたち）、山崎弘也（アンタッチャブル）　【50音順】