舞台は、日本屈指の観光地【箱根】。
タカアンドトシとサンドウィッチマンのMC２組が、
「箱根駅伝５区ルート」と、箱根ツウに人気の「旧街道ルート」
２つのルートに分かれて箱根完全制覇を目指します！

さらに今回は2チームが協力しながら、箱根を代表する“５つの名物グルメ”
「アジ」「うなぎ」「地元ブランド牛」「地元ブランド豚」「自然薯」
完全コンプリートに挑戦！
連絡を取り合いながら、どのグルメを見つけたのか共有し、随時作戦会議も！

箱根駅伝の難所、山のぼり「5区ルート」に挑むサンドチーム。
旅を共にするのは、
青山学院大学 陸上競技部・男子長距離ブロック監督【原晋】と【ずん飯尾】
原監督の掲げる「“シン・山の神”体験大作戦」のもと、過酷な上り坂と向き合うことに。
「ここが一番キツいんですよ」「この先も我慢の区間です」
まさに“リアル箱根駅伝体験”にサンド＆飯尾はヘトヘトに…。

一方、「旧街道ルート」を進むタカトシチームは
マンデー秘境旅に初参戦【あの】と“止まらないトーク”の【柳沢慎吾】が登場！
歴史ある石畳の道を歩きながら、慎吾のエンドレスな一人芝居に、あのは困惑。
さらに旧街道は、想像以上に足腰にくる難コース…！？
相反する2人はこのまま仲良く、そして元気なままゴールを目指すことはできるのか！？

道中は、笑いと疲労が入り混じるドタバタ展開に。
そんな中、思わぬグルメとの出会いに一同大興奮！
【温泉まんじゅう】好きの伊達は、お店を見つけるなり足を止め、迷わず立ち寄ることに。
エビが大好物な あのは、揚げたての 【天ぷら】 を前に思わずテンションアップ。
さらに、まぐろ・いくら・うなぎなど贅沢に盛り付け、
芦ノ湖の守護神「九頭龍」にちなんだ開運丼ぶり【龍神丼】にも出会い、一同感動。

旅のゴールは…山頂に鎮座する“謎の天空神社”
「願い串」を奉納すると旅は終了…のはずが、
なぜか全員でダッシュ！？いったい何が起きたのか！？
果たして無事、辿り着くことはできるのか！