都心から電車でわずか40分、東京から最も近い秘境…
旅の舞台は埼玉県飯能市にある名栗地区。

そして旅のゴールには、今、話題の絶景として
この時期にしか見ることができない幻想的な氷の世界
「氷柱イルミネーション」が待っている！！

そんな知られざる秘境をサンドウィッチマンとともに旅するのは…
伊集院光、女優・二階堂ふみ、Kis-My-Ft2二階堂高嗣という
なんとも仰々しい苗字の面々。

旅は和やかに始まるが次第に過酷な旅路へと変貌していき…
果たして一行は無事「氷の絶景」を見ることができるのか？

今回は神奈川県戸塚から旧東海道を通って鎌倉方面へ
快晴で気持ちが良い天気の中、自転車で旅をします。

その道中で、
定番の飲料自販機から、変わり種のローカル自販機まで様々な自販機を見つけ出し、
その自販機の中の人気1位の商品を当てるまで、
次の自販機には進めない…過酷旅！

ドラマ「相棒」から、山西惇＆山中崇史が参戦！
刑事の勘で人気1位をすんなり当てることが出来るか！？

さらに、神奈川出身の上地雄輔と、若者目線で1位を導き出そうとみちょぱも参戦！

挑戦した自販機の1位を当て、クリアしたら、
番組特製スタンプを押すことが出来る！
スタンプラリーの様に旅が進んでいく新企画！