「住みたい街No.1」で有名な吉祥寺。でも夜の吉祥寺ってどーなのよ？
本当に魅力的な所なの？
そんな思いで、マツコは夜の10時過ぎから街を徘徊。
人気のない井の頭恩賜公園を抜け、閑静な住宅街をさまよい、煌々と灯る酒場の看板に吸い寄せられて入店しようと思いきや、「もう閉店です」の連続…。

「この番組、成立してんのかっ！？」とスタッフに罵声を浴びせながら、吉祥寺駅付近まで歩を進めると、ようやく人影が！！
酔っぱらったサラリーマン、飲み会終わりの若者たち、帰宅を急ぐ学生さんなど、すれ違う人たちに次々と話しかけては、プライベートについて根掘り葉掘り聞くマツコ。

立ち話に興じていると、いつの間にか駅前の歓楽街へ。意味深な看板を発見し、興味津々で雑居ビルのスナックにアポなしで訪問してみる。
突然の珍客や意外なママの登場にマツコが困惑する中、夜の徘徊はさらにディープな領域へと突入していく…。