海賊（かいぞく）船が中に入ったボトルシップを見て、“大航海時代”の海賊たちに、きょうみをいだいたのび太たち。
とくに、しずかちゃんは「海賊の中には、愛する人たちのために戦う“義賊（ぎぞく）”もいたんじゃないかしら」と、あこがれをいだく。
ドラミちゃんにたのんで、16世紀末の海賊の生活をのぞいたしずかちゃんは、子どもたちを守って戦うハンサムな海賊・ケネスの姿を発見！　しずかちゃんとドラミちゃんは時空をこえて、ケネスを助けに行くことに…！
その直後、ドラえもんたちは、しずかちゃんとドラミちゃんが海賊につかまってしまったものと、カンちがい！　2人を助けるため、同じく大航海時代のカリブ海へ…！
ところが、ドラえもんたちは、ケネスをねらう悪い海賊・モッケにだまされ、ケネスをおうえんするドラミちゃん＆しずかちゃんとたたかうハメになってしまい…!?