過去のウインターカップ結果
| 大会年度 | 優勝校 |
|---|---|
| 第75回（2022年） | 男子 開志国際 女子 京都精華学園 |
| 第74回（2021年） | 男子 福岡大学附属大濠 女子 桜花学園 |
| 第73回（2020年） | 男子 仙台大学附属明成 女子 桜花学園 |
| 第72回（2019年） | 男子 福岡第一 女子 桜花学園 |
| 第71回（2018年） | 男子 福岡第一 女子 岐阜女子 |
| 第70回（2017年） | 男子 明成 女子 大阪桐蔭 |
| 第47回（2016年） | 男子 福岡第一 女子 桜花学園 |
| 第46回（2015年） | 男子 明成 女子 岐阜女子 |
| 第45回（2014年） | 男子 明成 女子 桜花学園 |
| 第44回（2013年） | 男子 明成 女子 桜花学園 |
| 第43回（2012年） | 男子 延岡学園 女子 桜花学園 |
| 第42回（2011年） | 男子 延岡学園 女子 札幌山の手 |
| 第41回（2010年） | 男子 北陸 女子 札幌山の手 |
| 第40回（2009年） | 男子 明成 女子 桜花学園 |
| 第39回（2008年） | 男子 洛南 女子 桜花学園 |
| 第38回（2007年） | 男子 洛南 女子 桜花学園 |
| 第37回（2006年） | 男子 洛南 女子 中村学園女子 |
| 第36回（2005年） | 男子 福岡第一 女子 中村学園女子 |
| 第35回（2004年） | 男子 県立能代工業 女子 県立金沢総合 |
| 第34回（2003年） | 男子 県立能代工業 女子 桜花学園 |
| 第33回（2002年） | 男子 洛南 女子 常葉学園 |
| 第32回（2001年） | 男子 県立能代工業 女子 桜花学園 |
| 第31回（2000年） | 男子 仙台 女子 桜花学高 |
| 第30回（1999年） | 男子 仙台 女子 桜花学園 |
| 第29回（1998年） | 男子 県立能代工業 女子 名古屋短期大学付属 |
| 第28回（1997年） | 男子 県立能代工業 女子 名古屋短期大学付属 |
| 第27回（1996年） | 男子 県立能代工業 女子 名古屋短期大学付属 |
| 第26回（1995年） | 男子 県立能代工業 女子 中村学園女子 |
| 第25回（1994年） | 男子 大商学園 女子 名古屋短期大学付属 |
| 第24回（1993年） | 男子 福岡大学附属大濠 女子 名古屋短期大学付属 |
| 第23回（1992年） | 男子 愛知工業大学名電 女子 名古屋短期大学付属 |
| 第22回（1991年） | 男子 県立能代工業 女子 中村学園女子 |
| 第21回（1990年） | 男子 県立能代工業 女子 名古屋短期大学付属 |
| 第20回（1989年） | 男子 愛知工業大学名電 女子 名古屋短期大学付属 |
| 第19回（1988年） | 男子 県立能代工業 女子 名古屋短期大学付属 |
| 第18回（1988年） | 男子 県立能代工業 女子 名古屋短期大学付属 |
| 第17回（1987年） | 男子 県立能代工業 女子 昭和学院 |
| 第16回（1986年） | 男子 福岡大学附属大濠 女子 昭和学院 |
| 第15回（1985年） | 男子 県立能代工業 女子 東京成徳短期大学付属 |
| 第14回（1984年） | 男子 京北 女子 昭和学院 |
| 第13回（1983年） | 男子 県立能代工業 女子 東京成徳短期大学付属 |
| 第12回（1982年） | 男子 日本大学山形 女子 昭和学院 |
| 第11回（1981年） | 男子 県立能代工業 女子 東京成徳短期大学付属 |
| 第10回（1980年） | 男子 県立能代工業 女子 樟蔭東 |
| 第9回（1979年） | 男子 県立能代工業 女子 昭和学院 |
| 第8回（1978年） | 男子 京北 女子 県立小林 |
| 第7回（1977年） | 男子 土浦日本大学 女子 樟蔭東 |
| 第6回（1976年） | 男子 県立能代工業 女子 大妻 |
| 第5回（1975年） | 男子 県立能代工業 女子 樟蔭東 |
| 第4回（1974年） | 男子 県立能代工業 女子 大妻 |
| 第3回（1973年） | 男子 県立広島商業 女子 津女子 |
| 第2回（1972年） | 男子 中央大学附属 女子 鶴鳴女子 |
| 第1回（1971年） | 男子 明治大学中野 女子 県立大曲 |
