きれいなおねいさんの夢を見た次の日、自宅の庭でふるーい手紙を見つけたしんのすけ。すると突然天正2年（1574年）の戦国時代にタイムスリップしてしまい、青空侍と呼ばれる又兵衛という侍の命を助けてしまう。又兵衛の案内で春日城へ連れて行かれたしんのすけは、夢で見たきれいなおねいさんと出会う。
おねいさんは、春日城の当主・康綱の娘で、大蔵井高虎なる大名と政略結婚させられることになっている廉姫。いつもの調子で又兵衛や廉姫と仲良くなったしんのすけは、ふたりが秘かに好き合っていることを察し、恋を成就させてやろうとするのだが、又兵衛は身分が違うとその想いを胸に封印しようとするばかり。自由恋愛の時代のしんのすけには、全然理解出来ないの。やがて、しんのすけを心配して、ひろしやみさえたちがなんと車で春日城にやって来た。再会を喜び合う野原一家。しかし、どうしたら元の世界に戻れるかは分からない。そうこうするうち、高虎が隣国と共に戦を仕掛けて来た。城を、民を、土地を、そして愛する人を守る為、応戦する又兵衛たち。果たしてこの戦の結末は？そして又兵衛と廉姫の恋の行方は？